Fara indoiala, opera cea mai cunoscuta a lui Musashi este Gorin no sho ("Cartea celor cinci cercuri"), scrisa in 1645, cu doar cateva saptamani inaintea mortii sale, si adresata discipolului sau, Terao Katsunobu. Socotita cartea de capatai a scrimei (kendo), aceasta poate fi considerata deopotriva un clasic despre artele martiale in general, intrucat abordeaza atat principiile luptei individuale cat si pe cele ale confruntarilor dintre armate. Musashi a scris despre arta luptei cu sabia in asa fel incat invatatura sa poate fi urmata atat de un incepator cat si de un maestru in kendo, desigur la diferite niveluri.
Specialistii in strategie militara pun "Cartea celor cinci cercuri" alaturi de alte lucrari clasice in domeniu, precum Arta razboiului a lui Sun Tsu din traditia chineza sau Arthashastra a lui Chanakya din traditia indiana. De‑a lungul vremii Gorin no sho s‑a bucurat de o popularitate crescanda, interesul fata de metodele si tehnicile expuse in acest tratat venind nu doar din partea celor interesati de artele martiale, ci si din partea marilor corporatii, dovedind ca principiile expuse aici sunt valabile pentru orice forma de competitie.
Practic, "Cartea celor cinci cercuri" cuprinde invataturile pe care Musashi le‑a oferit discipolilor sai in salile de antrenament (dojo). Cele cinci capitole ale cartii trimit la ideea ca exista diferite elemente ale luptei, asa cum exista diferite elemente alcatuitoare ale lumii, ale caror naturi si calitati sunt descrise de buddhism, shintoism si alte religii orientale. Cele cinci capitole cuprind metodele sau tehnicile de lupta care sunt asociate cu si descrise de astfel de elemente.