Descendent dintr-o veche familie boierească, Grigore Filipescu (1886-1938) și-a făcut studiile în Franța și Elveția, de unde s-a întors cu o dublă specializare: jurist și inginer. Primele acțiuni prin care s-a remarcat tânărul om politic au fost divulgarea în presa americană a unor secrete de stat ale României cu privire la pretențiile pe care țara noastră le avea asupra unor teritorii ale Bulgariei și o bătaie sângeroasă pe care a avut-o cu un ziarist liberal. Aceste „năzbâtii” de la debutul carierei l-au făcut pe tatăl său să exclame: „Tare mă tem că Grigoraș are să fie nu numai nebun, dar și prost”.
În viața politică a fost un traseist, fiind membru al unui număr de zece partide. În 1929, a înființat propria grupare, numită Liga „Vlad Țepeș”, care avea ca principal scop readucerea în țară a prințului Carol și înscăunarea sa ca rege al României. După urcarea pe tron, Carol al II-lea l-a răsplătit pe Grigore Filipescu cu funcția de președinte al societății de telefoane. Din acest post, el asculta telefoanele adversarilor politici și economici, iar divulgarea acestei activități a iscat un scandal de proporții în epocă.
În timpul guvernării conduse de Nicolae Iorga, 25 de membri ai Ligii „Vlad Țepeș” au ajuns parlamentari, iar în 1932 gruparea s-a transformat în Partidul Conservator, parcurgând, ca orientare politică, un ciudat drum de la o formațiune de inspirație fascistă până la un aliat al comuniștilor. Grigore Filipescu s-a mai remarcat, printre altele, ca ziarist, mare crescător de cai de curse, conducător al mai multor societăți comerciale sau organizator al primelor concursuri internaționale de scrimă din România. De asemenea, a fost cunoscut în epocă și pentru numeroasele dueluri la care i-a provocat pe diverși oameni politici, jurnaliști sau diplomați.