Ileana a fost ultima principesă născută în Regat, cea mai mică fiică a cuplului princiar Ferdinad și Maria, pe 5 ianuarie 1909. Mai târziu, regina Maria și-a amintit acel moment plin de emoție: „Ileana era copilul sufletului meu. (…) eram fericită că era fetiță, avea ochi mari de un albastru intens”.
Ily Lilly – copila angelică – poseda arta conversației, era o fire spontană, entuziastă, studioasă, vorbea româna, franceza, engleza și germana. În adolescență a învățat în Marea Britanie la Heathfield în Ascot, la fel ca sora sa, Mignon. Și-a continuat studiile în România. În 1931, Ileana s-a căsătorit cu Anton (Tony), arhiducele de Austria, din dinastia Habsburg, și au avut șase copii. Pacea tinerei familii stabilite în castelul Sonnberg, a fost tulburată de ascensiunea lui Hitler și de anexarea Austriei în 1938.
Complicațiile provocate de război au determinat familia arhiducală să-și trimită în 1943 la școli din România copiii mai mari – Ștefan, Minola, Sandi. Ileana și copiii mici – Niki, Magi, Herzi s-au întors și ei în România, la Bran, în martie 1944. Ileana fusese infirmieră în spitalul improvizat în castelul Sonnberg, acum îngrijea soldați răniți în spitalul Crucii Roșii din Brașov. Avea să înființeze și la Bran un spital, numit „Inima Reginei”, datorită apropierii de noul loc de odihnă al inimii mamei sale, regina Maria. În iulie 1944 a ajuns la Bran și Anton, după ce Hitler s-a debarasat de ofițerii din familiile nobiliare și princiare.
Ocuparea României de trupele sovietice a schimbat nu doar destinul României, ci și destinul principesei Ileana. Familia a fost nevoită să părăsească țara în ianuarie 1948 și după un popas în Elveția, apoi în Argentina, Ileana și patru dintre copii s-au stabilit în 1950 în Statele Unite ale Americii, după ce primii doi născuți obținuseră vize de intrare în 1949.
Arhiducele Anton nu a intrat niciodată în SUA și în cele din urmă au divorțat. Ileana și-a susținut până la moarte regele (Mihai) și cauza românească, pe care a făcut-o cunoscută în conferințele publice ținute peste tot în Statele Unite, dar și în Anglia.