Miles este un scriitor ratat dezamagit de sine si de realizarile lui. Divortat de sotie si ajuns profesor de engleza la o scoala din San Diego acesta ia decizia sa mearga cu prietenul sau Jack, un actor mai putin cunoscut, intr-o calatorie in tinutul podgoriilor din California. Avand in vedere ca prietenul sau urmeaza sa se casatoreasca saptamana urmatoare, Miles vrea ca in aceasta excursie sa petreaca mai mult timp impreuna jucand golf si band vin, pe cand Jack vrea sa profite cat mai mult de ultima lui saptamana in calitate de burlac si sa se culce cu cat mai multe femei.
La scurt timp de la sosire, cei doi se cazeaza la Windmill Inn si merg mai apoi la restaurantul preferat al lui Miles unde le intalnesc pe chelnerita Maya si pe Stephanie, o angajata a unei vinarii. Din cauza ca Jack se angajeaza intr-o aventura cu Stephanie, Miles, care la randul lui are o aventura cu Maya, ajunge la concluzia ca vacanta pe care o planuise nu va iesi tocmai cum a vrut. Cei doi vor avea parte de o saptamana lunga, nelipsita de evenimente.